Начиная с 1995 группа в составе Максима Кучеренко, Владимира Ткаченко и барабанщика Кисловского выступала в качестве уличных музыкантов на набережных Ялты и Алушты, также дала несанкционированное выступление на крыше поликлиники крымского мединститута. Выступила на концертах в Симферополе, Евпатории, Севастополе.

Днем рождения группы считается 8 декабря 1995 года, когда она выступила с концертом в кафе-баре «Речной» Симферополя.

В 1995—1996 годах молодая группа даёт концерты в Симферополе, Евпатории, Севастополе. Продолжает устраивать несанкционированные концерты на крыше. В то время группа состояла из пяти человек: Ткаченко, Кучеренко, Кестер, Чемоданов, Кисловский. Периодически в состав группы включались В. Игнатьев (тромбон), М. Королев (гитара), В. Царук (барабаны), А. Гончаров (гитара), А. Дербенёв (бас). На этот период приходятся и первые записи «Ундервуда».

В 1997 группа даёт рок-концерты в рамках полуострова Крым и акустико-поэтические встречи на берегах Днепра в Херсоне с группой «Levый Strauss».

Участники группы Максим Кучеренко и Владимир Ткаченко по очереди заканчивают медицинский институт.

1998—2000

Первая попытка сделать альбом состоялась в 1998 году. В Матросском клубе Севастополя записан сборник «Всё пройдёт, милая» из 9 песен. Тираж — 300 экз. В июле 1998 года в рок-клубе «2 капитана» Симферополя состоялась презентация сборника. Кассеты со сборником продавались с рук.

С 1997 по 2000 группа находится в расформированном состоянии. Её участники работают по специальности: Ткаченко занимается анестезиологией и реанимацией в Херсоне, Кучеренко — психиатрией в Севастополе.

2000—2002

В апреле 2000 года Ткаченко едет в Москву, где вручает демо спетых под гитару песен продюсеру компании «Снегири Музыка» Олегу Нестерову. Продюсер предлагает подписать контракт.

В октябре 2000 года участники группы подписывают договор с компанией Снегири Музыка. В феврале 2001 года записаны первые две песни Пока я любил тебя… и Гагарин, я Вас любила! для дебютного альбома.

Ротация на радио «Максимум» и «Нашем радио» песен:

•     Гагарин, я Вас любила!,
•     Парабеллум,
•     Все, что надо,
•     Следи за ее левой рукой!.

Сняты три клипа на песни:

•     Гагарин, я Вас любила! (режиссёр — Павел Руминов, оператор — Илья Овсенев; апрель 2001 года);
•     Парабеллум (режиссёр и оператор — Илья Овсенев; сентябрь 2001 года);
•     Все, что надо (режиссёр клипа — Павел Руминов; март 2002 года).

В октябре 2001 года произошли некоторые изменения в составе. Место В. Дыро за барабанами занимает А. Билялов, бас-гитару получает Д. Гладченко, гитару — М. Леонов. Репетиции и запись дебютного альбома на студии «Правда».

29 мая 2002 года в Москве (позднее — в Киеве) состоялась презентация дебютного альбома «Всё пройдёт, милая».

В 2002 году группа принимает участие в фестивале «Нашествие».

Летом 2002 Ундервуд принимает участие в фестивале «Музыка набережной» (Новосибирск), гастролирует с концертами по России, Украине и Молдавии. В августе этого же года происходят очередные изменения в составе: бас-гитара — Л. Притула, гитара — А. Иришичев. Подготовка к записи второго альбома.

2002—2005

В январе — мае 2003 года группа работает над записью второго альбома. Запись проходит на студии «Правда».

Презентация второго альбома «Красная кнопка» состоялась в июне 2003 года. В группе снова меняется бас-гитарист: теперь им стал А. Любарский. Гастроли по России.

В марте 2004 года записана песня «Покуситесь на президента!», начинается её ротация на «Нашем радио». Также записан трек «Легкие деньги» для фильма «Слова и музыка».

Начинается работа над третьим альбомом. Саунд-продюсированием и аранжировкой занимается В. Джумков.

В мае 2004 года группа принимает участие в фестивале «Грачи прилетели» в городе Екатеринбурге совместно с группой «Чайф». Бас-гитаристом становится Т. Ильясов.

В декабре 2004 года для «Неголубого огонька» на Ren-TV группа записывает новую версию песни «Гагарин, я Вас любила!» в дуэте с актрисой Амалией.

В 2005 году под руководством продюсеров Джумкова и Калашника заканчивается работа над третьим альбомом «Бабло побеждает зло». Презентация состоялась 15 сентября 2005 года.

2005—2008

В 2005 началась работа над записью четвёртого альбома группы «Опиум для народа». Записав большую часть музыкального материала на киностудии Мосфильма, «Ундервуд» дописывал оставшуюся часть альбома на студии «Правда». Презентация альбома состоялась 24 мая 2007 года в клубе «Икра» в Москве. Сингл альбома «Это судьба», активно ротировавшийся на Нашем радио в марте-мае 2007 г., достиг вершины «Чартовой дюжины» — первого места. В альбоме 16 композиций. Песня «Моя любовь» записана в дуэте с группой «Би-2». Песня «Моя любовь» была также записана и исполнена в телешоу «Две звезды» Андреем Макаревичем и Кристиной Прилепиной. В средствах массовой информации нередко авторство песни ошибочно приписывается самому Макаревичу.

А 8 июля 2008-го началось сведение пятой пластинки «Ундервуда», получившей название «Все, кого ты так сильно любил». «Закрытая» презентация альбома прошла ровно через 3 месяца: 8 октября 2008 г. в клубе «Джаз таун» в Москве. С песней «Очень хочется в Советский Союз» с этого альбома связан курьёзный случай появления в интернете «видеоклипа», автором которого является творческая группа МГК КПРФ, в котором песня была наложена на видеоряд клипа «Огоньки» группы «Ляпис Трубецкой».